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Isomerie - Enantiomere

Enantiomere

In der Einleitung dieses Artikels wird angegeben, dass die Hände verwandt sind, aber nicht gleich. Wie genau hängen sie zusammen? Jeder hat einen Daumen, einen kleinen Finger und so weiter. Doch die Hände sind wirklich nicht die gleichen, denn sie können nicht überlagert werden. In der Tat sind die linke und rechte Hand Spiegelbilder; Die linke Hand überlagert das Spiegelbild der rechten Hand, nicht jedoch die rechte Hand. Einige Moleküle sind auf die gleiche Weise mit ihren Spiegelbildern verwandt. Solche Moleküle sind per Definition Stereoisomere und werden als Enantiomere bezeichnet.

Koordinationsverbindungen enthalten ein zentrales Metallatom, das von Nichtmetallatomen oder Atomgruppen, sogenannten Liganden, umgeben ist.  Beispielsweise besteht Vitamin B12 aus einem zentralen metallischen Kobaltion, das an mehrere stickstoffhaltige Liganden gebunden ist.
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Das Phänomen der Händigkeit oder „Chiralität “ist vielleicht das wichtigste Phänomen im Zusammenhang mit der Isomerie. Viele Objekte in der makroskopischen Welt sind chiral. Eine Schere und eine Schraube sind bekannte chirale Objekte; Sie können ihren Spiegelbildern nicht überlagert werden. Aber verwandte Objekte, zum Beispiel ein einfaches Messer oder ein Nagel, können ihren Spiegelbildern überlagert werden und sind daher nicht chiral. Der einfache Test auf Chiralität ist für Objekte der gleiche wie für Moleküle: Kann das Objekt (oder Molekül) seinem Spiegelbild überlagert werden? Wenn nicht, ist es chiral. Wenn dies der Fall ist, ist das Objekt achiral (nicht chiral).

Figur eines chiralen und achiralen Objekts.  Isomerie

Wenn jedes Wasserstoffatom in einem Molekül von Methan durch ein anderes Atom ersetzt wurde, ein mögliches Ergebnis wäre, Bromchlorfluoriodmethan (CBrClFI). Die Spiegelbilder dieses Moleküls können nicht überlagert werden. Es gibt definitiv zwei Enantiomere dieses Moleküls.

Abbildung von Bromchlorfluoriodmethan.  Isomerie

Das Molekül mit vier verschiedenen Atomen ( Fluor , Chlor , Brom und Jod ), das an einen sogenannten stereogenen Kohlenstoff gebunden ist , wird als chiral identifiziert. Es erscheinen nun mehrere Fragen und Probleme. Wie unterscheiden sich die beiden Enantiomere physikalisch und chemisch? Wie kann man auf einer profaneren Ebene eines der beiden Enantiomere in Worten spezifizieren? Wie soll man zu differenzieren das rechtshändige Molekül bromochlorofluoroiodomethane von der linkshändigen Version, zum Beispiel? Es wurde ein ziemlich komplexes Protokoll entwickelt, und es lohnt sich, hier eine vereinfachte Version davon anzugeben. In der sogenanntenDas Cahn-Ingold-Prelog (CIP) -Protokoll (benannt nach den britischen Chemikern Robert Cahn und Sir Christopher Ingold sowie dem Schweizer Chemiker Vladimir Prelog ) weist zunächst den vier Atomen, die an das stereogene Atom gebunden sind, Prioritäten zu, in diesem Fall dem Kohlenstoff im Zentrum von das Tetraeder. Das Atom mit der niedrigsten Ordnungszahlerhält die niedrigste Priorität, 4. In diesem Fall ist dieses Atom das Fluor (Ordnungszahl 9). Das Atom mit der höchsten Ordnungszahl, Jod (Ordnungszahl 53), erhält die höchste Priorität, 1. Chlor (Ordnungszahl 17) hat Priorität 3 und Brom (Ordnungszahl 35) hat 2. Im zweiten Schritt des Protokolls wird man sieht die Bindung von Kohlenstoff bis zur niedrigsten Priorität (4). Schließlich verbindet man die Atome 1 bis 2 bis 3 mit einem Pfeil. Wenn dieser Pfeil im Uhrzeigersinn ist, wird das Molekül als R- Enantiomer bezeichnet . Wenn der Pfeil gegen den Uhrzeigersinn ist, wird das Molekül als S- Enantiomer bezeichnet. ( R kommt vom Rektus , dem lateinischen Wort für „richtig“, und S kommt vom Unheimlichen, das lateinische Wort für „links“.) Das KVP-Protokoll ist im ausgewählten Beispiel einfach, aber sehr oft müssen detailliertere Regeln angewendet werden, um R und S zuzuweisen .

Figur der Sichtung der Bindung.  Isomerie

Zusammenfassend kann ein Molekül mit einem stereogenen Kohlenstoff entweder R oder S sein - gewissermaßen "linkshändig" oder "rechtshändig". Ein Satz solcher Moleküle ist von tiefgreifender biologischer Bedeutung: die L-Aminosäuren. Das Geschäft des Körpers - die biologische Funktion - wird durch Proteine gesteuert , bei denen es sich um nur 20 mögliche Polymere handeltAminosäuren . Alle Aminosäuren außer dem achiralen Glycin enthalten einen einzigen stereogenen Kohlenstoff, und alle außer Glycin sind Linkshänder. Es ist nicht klar, warum dieser Sinn durch Evolution ausgewählt wurde ; Vielleicht folgte diese Auswahl aus einem anfänglichen Unfall, bei dem linkshändige Aminosäuren ausgewählt wurden. Das außerirdische Leben (sollte es eines geben) kann entweder für Linkshänder oder für Rechtshänder sein.

Alle physikalischen Eigenschaften von Enantiomeren sind bis auf eine eher arkane Eigenschaft identisch : die Drehrichtung der Ebene des planar polarisierten Lichts . Wenn ein Enantiomer die Ebene in eine Richtung (z. B. im Uhrzeigersinn) dreht, während einer den Strahl betrachtet, dreht das andere Enantiomer die Ebene um den gleichen Betrag in die andere Richtung (in diesem Fall gegen den Uhrzeigersinn). Beispielsweise betragen die Rotationen von Standardlösungen von ( R ) - und ( S ) -2-Aminobutan –7,4 bzw. +7,4 Grad.

Die chemischen Eigenschaften von Enantiomeren sind ebenfalls identisch, solange das andere reagierende Molekül achiral ist. Chemische Reaktionen von Enantiomeren sind analog zu einer Hand, die eine Kugel greift. Wenn der Ball ohne Merkmale ist, haben die rechte und die linke Hand (Enantiomere) genau die gleichen Wechselwirkungen mit dem Ball. Wenn auf dem Ball jedoch das Wort „Label“ geschrieben ist und es sich somit um ein chirales Objekt handelt, ist dieser markierte Ball optisch aktiv. es ahmt ein einzelnes Enantiomer nach. Die linke und rechte Hand interagieren unterschiedlich mit dem beschrifteten Ball. Der kleine Finger der rechten Hand nähert sich dem Großbuchstaben "L" von "Label", während sich der Daumen dem Kleinbuchstaben "l" nähert. Für die linke Hand sind die Interaktionen genau umgekehrt: Der kleine Finger nähert sich dem Kleinbuchstaben "l" und der Daumen dem Großbuchstaben "L."

Abbildung von Chlorbutan, das mit Bromchlorfluoriodmethan wechselwirkt;  Hand und Ball.  Isomerie

Die Abbildung zeigt diese Wechselwirkungen sowie ein molekulares Gegenstück, bei dem ein Paar von Enantiomeren ( R ) - und ( S ) -Bromchlorfluoriodmethan mit einem einzelnen Enantiomer ( S ) -2-Chlorbutan wechselwirkt . Im R- Enantiomer nähert sich das Bromatom der Methylgruppe (―CH 3 ) und das Iodatom der Ethylgruppe (―CH 2 CH 3 ). Im S- Enantiomer nähert sich das Bromatom der Ethylgruppe und das Iodatom der Methylgruppe. Die Abbildung zeigt nur eine der vielen möglichen Wechselwirkungen, von denen jede unterschiedlich ist.