Chemie

Guanidin | Formel, Verwendung & Fakten

Guanidin , eine organische Verbindung der Formel HN = C (NH 2 ) 2 . Es wurde erstmals 1861 von Adolph Strecker aus Guanin hergestellt , das aus Guano gewonnen wurde , und dies ist der Ursprung des Namens. Die Verbindung wurde in geringen Mengen in einer Vielzahl von pflanzlichen und tierischen Produkten nachgewiesen, aber einige ihrer Derivate sind weit verbreitet und von erheblicher Bedeutung, insbesondere für die Wirkung von Muskelgewebe . Es ist eng verwandt mit Harnstoff , in den es durch Hydrolyse umgewandelt wird. Guanidin wird leicht aus Calciumcyanamid hergestellt. Dies ergibt beim Erhitzen mit Wasser Dicyandiamid, das eine gute Ausbeute an Guanidin ergibt, wenn es mit einem Ammoniumsalz verschmolzen wird.

Es sind verschiedene andere Synthesen bekannt, von denen einige - beispielsweise die Reduktion von Tetranitromethan und die Wirkung von Ammoniak auf Carbonylchlorid - einen einfachen Hinweis auf die Konstitution der Verbindung geben. Guanidin selbst ist ein farbloser kristalliner Feststoff , der Wasser und Kohlendioxid aus der Luft absorbiert und daher nicht leicht rein herzustellen ist, aber die Salze kristallisieren gut, insbesondere das Carbonat und das Nitrat . Guanidin als Base ist viel stärker als die meisten organischen Basen; ihre wässrigen Lösungen eine Leitfähigkeit derjenigen der Annäherung an Alkali Hydroxidenund es bildet stabile Salze auch bei Säuren, die so schwach sind wie Borsäure und Kieselsäure . Es verhält sich nur als monacidische Base und bildet ein Kation - ein positiv geladenes Ion - das als C (NH 2 ) 3 + geschrieben werden kann

Eine von W. Theilacker 1935 durchgeführte Röntgenkristallanalyse des Iodids zeigt jedoch, dass alle drei Stickstoffatome im Ion identisch verknüpft und symmetrisch in einer Ebene um das Kohlenstoffatom angeordnet sind. Dies wird durch Resonanz zwischen den drei Strukturen verursacht, die geschrieben werden kann, indem die positive Ladung nacheinander jedem der drei Stickstoffatome zugewiesen wird. Die Resonanzenergie ist die Ursache für die Stabilität des Ions und damit für den starken Grundcharakter der Verbindung.

Von den Derivaten Nitroguanidin, das durch Einwirkung von Schwefelsäure auf das Nitrat erhalten wird, wurde in gewissem Umfang als Bestandteil von Sprengstoffen verwendet; Seine Besonderheit ist die niedrige Temperatur, die bei der Explosion erzeugt wird. Aminoguanidin und substituiertes Aminoguanidin sind Zwischenprodukte bei der Synthese einer Vielzahl von Farbstoffen und anderen heterocyclischen Verbindungen .

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Zwei Aminosäurederivate sind von erheblichem physiologischem Interesse.Arginin oder 1-Amino-4-guanidovaleriansäure ist Bestandteil von Proteinen und insbesondere von Protaminen , spielt aber auch eine wichtige Rolle bei der Stickstoffausscheidung bei Tieren. Bei Säugetieren wird dies größtenteils als Harnstoff ausgeschieden, der in der Leber durch eine Reihe von Reaktionen aus Ammoniak und Kohlendioxid synthetisiert wird, bei denen Arginin ein Zwischenprodukt ist.Kreatin (Methylguanidinoessigsäure ist in großen Mengen im Säugetiermuskel vorhanden, und sein inneres Amid , Kreatinin, wird von Säugetieren insbesondere während des Wachstums ausgeschieden. Es ist bekannt, dass die Muskelkontraktion ihre Energie aus der enzymatischen Hydrolyse von Adenosintriphosphat bezieht, und es ist auch bekannt dass einer der Mechanismen, durch die diese Substanz im Muskel reformiert wird, die Wirkung von Kreatinphosphat ist. Die Bedeutung der Guanidingruppe im Muskel wird weiter durch die Tatsache gezeigt, dass bestimmte Arten von Tetanussind mit dem Auftreten von Guanidin selbst oder von Methylguanidin im Körper verbunden. Andere Guanidinderivate haben sich als Therapeutika als wertvoll erwiesen. Decamethylendiguanidin (Synthalin) und verwandte Verbindungen haben eine spezifische Wirkung bei der Zerstörung von Trypanosomen . Sulfaguanidin, eines der am wenigsten löslichen Sulfanilamid-Derivate, ist bei der Behandlung von Ruhr in der Bazille von großem Wert . Chlorguanidhydrochlorid, das synthetische Malariamittel , ist ein substituiertes Biguanid.