Chemie

Äther | chemische Verbindung

Ether , eine beliebige Klasse organischer Verbindungen, die durch ein Sauerstoffatom gekennzeichnet ist, das an zwei Alkyl- oder Arylgruppen gebunden ist. Ether haben eine ähnliche Struktur wie Alkohole , und sowohl Ether als auch Alkohole haben eine ähnliche Struktur wie Wasser . In einem Alkohol wird ein Wasserstoffatom eines Wassermoleküls durch eine Alkylgruppe ersetzt, während in einem Ether beide Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind.

Äther.  Chemische Komponenten.  Strukturen von Wasser, Alkohol und Äther.  Chemische Komponenten

Ether sind bei Raumtemperatur angenehm riechende farblose Flüssigkeiten. Im Vergleich zu Alkoholen sind Ether im Allgemeinen weniger dicht, in Wasser weniger löslich und haben niedrigere Siedepunkte . Sie sind relativ unreaktiv und daher als Lösungsmittel für Fette , Öle, Wachse , Parfums , Harze , Farbstoffe , Gummis und Kohlenwasserstoffe geeignet. Dämpfe bestimmter Ether werden als Insektizide , Mitizide und Begasungsmittel für den Boden verwendet.

Ether sind auch in der Medizin und Pharmakologie wichtig, insbesondere zur Verwendung als Anästhetika . Zum Beispiel,Ethylether (CH 3 CH 2 ―O ― CH 2 CH 3 ), einfach als Ether bekannt, wurde erstmals 1842 als chirurgisches Anästhetikum verwendet .Codein , ein starkes schmerzlinderndes Medikament, ist der Methylether von Morphin . Da Ether leicht entflammbar ist, wurde er weitgehend durch weniger entflammbare Anästhetika wie Lachgas (N 2 O) und Halothan (CF 3 ―CHClBr) ersetzt.

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Ethylether ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für Extraktionen und für eine Vielzahl chemischer Reaktionen. Es wird auch als flüchtige Startflüssigkeit für Dieselmotoren und Benzinmotoren bei kaltem Wetter verwendet.Dimethylether wird als Sprühtreibmittel und Kältemittel verwendet. Methyl- t- butylether (MTBE) ist ein Benzinadditiv, das die Oktanzahl erhöht und die Menge an Stickoxidschadstoffen im Abgas verringert. Die Ether von Ethylenglykol werden als Lösungsmittel und Weichmacher verwendet.

Äther.  Chemische Komponenten.  Strukturen üblicher Ether: Diethylether (Ethoxyethan), Methylethylether (Methoxyethan), Methyl-t-butylether (2-Methoxy-2-methylpropan) und Diphenylether (Phenoxybenzol).

Nomenklatur der Äther

Gebräuchliche Namen von Ethern geben einfach die Namen der beiden an Sauerstoff gebundenen Alkylgruppen an und fügen das Wort Ether hinzu . Die gegenwärtige Praxis besteht darin, die Alkylgruppen in alphabetischer Reihenfolge ( t- Butylmethylether) aufzulisten, ältere Namen listen die Alkylgruppen jedoch häufig in aufsteigender Reihenfolge der Größe auf (Methyl- t- butylether). Wenn nur eine Alkylgruppe im Namen beschrieben wird, impliziert dies zwei identische Gruppen, wie in Ethylether für Diethylether.

Systematische (IUPAC) Namen für Ether verwenden die komplexere Gruppe als Wurzelnamen, wobei das Sauerstoffatom und die kleinere Gruppe als Alkoxysubstituent genannt werden. Die oben angegebenen Beispiele sind Ethoxyethan (Diethylether), Methoxyethan (Methylethylether), 2-Methoxy-2-methylpropan (MTBE) und Phenoxybenzol (Diphenylether). Die IUPAC- Nomenklatur eignet sich gut für Verbindungen mit zusätzlichen funktionellen Gruppen , da die anderen funktionellen Gruppen im Stammnamen beschrieben werden können.

Äther.  Chemische Komponenten.  Systematische (IUPAC) Namen für Ether verwenden die komplexere Gruppe als Stammnamen.  2-Ethoxyethanol (Ethylcellosolve) und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D-Herbizid)

Physikalische Eigenschaften von Ethern

Ethern fehlen die Hydroxylgruppen von Alkoholen . Ohne die stark polarisierte O-H - Bindung, Ether - Moleküle können nicht in EingriffWasserstoffbrücken miteinander. Ether haben jedoch nichtbindende Elektronenpaare an ihren Sauerstoffatomen und können Wasserstoffbrücken mit anderen Molekülen (Alkohole, Amine usw.) bilden, die OH- oder NH-Bindungen aufweisen. Die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken mit anderen Verbindungen zu bilden, macht Ether besonders gutLösungsmittel für eine Vielzahl organischer Verbindungen und eine überraschend große Anzahl anorganischer Verbindungen . (Weitere Informationen zur Wasserstoffbindung finden Sie unter Chemische Bindung: Intermolekulare Kräfte .)

Äther.  Chemische Komponenten.  Ether können Wasserstoffbrücken mit anderen Molekülen bilden, die OH- oder NH-Bindungen aufweisen.  Strukturformeln für einen Alkohol, einen Äther und einen entweder + Alkohol.

Da Äthermoleküle keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können, sind sie viel geringer Siedepunkte als Alkohole mit ähnlichen Molekulargewichten. Zum Beispiel kann die Siedepunkt von Diethylether (C 4 H 10 O, Molekulargewicht [MW] 74) beträgt 35 ° C (95 ° F), aber der Siedepunkt von 1-Butanol (oder n - Butylalkohol ; C 4 H 10 O, MW 74) beträgt 118 ° C (244 ° F). Tatsächlich liegen die Siedepunkte von Ethern viel näher an denen von Alkanen mit ähnlichen Molekulargewichten; Der Siedepunkt von Pentan (C 5 H 12 , MW 72) beträgt 36 ° C (97 ° F) nahe dem Siedepunkt von Diethylether.

Komplexe von Ethern mit Reagenzien

Die einzigartigen Eigenschaften von Ethern (dh dass sie stark polar sind, nicht bindende Elektronenpaare, aber keine Hydroxylgruppe aufweisen) verbessern die Bildung und Verwendung vieler Reagenzien. Zum Beispiel,Grignard-Reagenzien können sich nur bilden, wenn ein Ether vorhanden ist, der sein einzelnes Elektronenpaar mit dem Magnesiumatom teilt . Die Komplexierung des Magnesiumatoms stabilisiert das Grignard-Reagenz und hilft, es in Lösung zu halten.

Elektronenarme Reagenzien werden auch durch Ether stabilisiert. Zum Beispiel,Boran (BH 3 ) ist ein nützliches Reagenz zur Herstellung von Alkoholen. Reines Boran liegt als Dimer Diboran (B 2 H 6 ) vor, ein giftiges Gas, dessen Verwendung unpraktisch und gefährlich ist. Boran bildet jedoch mit Ethern stabile Komplexe und wird häufig als flüssiger Komplex mit geliefert und verwendetTetrahydrofuran (THF). Ebenso gasförmigBortrifluorid (BF 3 ) wird leichter als flüssiger Komplex mit Diethylether, genannt BF 3 -Etherat, als als giftiges, ätzendes Gas verwendet.

Äther.  Chemische Komponenten.  Aus Boran und Bortrifluorid gebildete Etherkomplexe.

Kronenether sind cyclische Polyether spezialisiert , dass Surround - spezifische Metallionen zu bilden cyclische Komplexe kronenförmig. Sie werden unter Verwendung der Mutter Namen benannt Krone von einer Zahl beschreibt die Größe des Rings und gefolgt von der Anzahl der Sauerstoffatom in dem Ring vorangestellt . Im Kronenetherkomplex passt das Metallion in den Hohlraum des Kronenethers und wird durch die Sauerstoffatome solvatisiert. Das Äußere des Komplexes ist unpolar und wird von den Alkylgruppen des Kronenethers maskiert. Viele anorganische Salze können in unpolaren organischen Lösungsmitteln löslich gemacht werden, indem sie mit einem geeigneten Kronenether komplexiert werden. Kaliumionen (K + ) werden durch 18-Krone-6 (einen 18-gliedrigen Ring mit 6 Sauerstoffatomen), Natrium, komplexiertIonen (Na + ) durch 15-Krone-5 (15-gliedriger Ring, 5 Sauerstoffatome) und Lithiumionen (Li + ) durch 12-Krone-4 (12-gliedriger Ring, 4 Sauerstoffatome).

Äther.  Chemische Komponenten.  Strukturen einiger Kronenether, spezialisierte cyclische Polyether, die bestimmte Metallionen umgeben, um kronenförmige cyclische Komplexe zu bilden.  LiCN-12-Krone-4, NaOH-15-Krone-5, KMnO4-18-Krone-6.

In each of these crown-ether complexes, only the cation is solvated by the crown ether. In a nonpolar solvent, the anion is not solvated but is dragged into solution by the cation. These “bare” anions in nonpolar solvents can be much more reactive than they are in polar solvents that solvate and shield the anion. For example, the 18-crown-6 complex of potassium permanganate, KMnO4, dissolves in benzene to give “purple benzene,” with a bare MnO4 ion acting as a powerful oxidizing agent. Similarly, the bare OH ion in sodium hydroxide (NaOH), made soluble in hexane (C6H14) by 15-crown-5, is a more powerful Base und Nucleophil als es ist, wenn es durch polare Lösungsmittel wie Wasser oder einen Alkohol solvatisiert wird.