Chemie

Ester | Beschreibung, Typen und Reaktionen

Ester , eine Klasse organischer Verbindungen , die mit Wasser reagieren, um zu produzierenAlkohole und organische oder anorganische Säuren. Ester abgeleitet vonCarbonsäuren sind am häufigsten. Der Begriff Ester wurde in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts vom deutschen Chemiker eingeführtLeopold Gmelin.

Oxidation von Alkoholen
Lesen Sie mehr zu diesem Thema
Carbonsäure: Carbonsäureester
Die funktionelle Gruppe eines Carbonsäureesters ist eine an OR oder OAr gebundene Acylgruppe, wobei R eine Alkylgruppe und Ar eine ...

Carbonsäureester, Formel RCOOR '(R und R' beliebige organische Kombinieren Gruppen), werden üblicherweise durch Umsetzung von Carbonsäuren und Alkoholen in Gegenwart von vorbereiteter Salzsäure oder Schwefelsäure , ein Prozess , genanntVeresterung . Bei der Reaktion wird die Hydroxylgruppe (OH) der Carbonsäure durch die Alkoxygruppe (R'O) des Alkohols ersetzt .Alkohol.  Ester.  Chemische Komponenten.  Die Fischer-Veresterung ist gekennzeichnet durch die Kombination eines Alkohols und einer Säure (mit Säurekatalyse) zu einem Ester plus Wasser.

Die Umkehrung der Veresterungsreaktion ist ein Beispiel für Hydrolyse . Ester können auch durch Umsetzung von Säurehalogeniden oder Säureanhydriden mit Alkoholen oder durch Reaktion von Carbonsäuresalzen mit Alkylhalogeniden erhalten werden. Ein Ester kann durch Reaktion (umgeestert) mit einem Alkohol, einer Carbonsäure oder einem dritten Ester in Gegenwart eines Katalysators in einen anderen Ester umgewandelt werden .

Die Hydrolyse von Estern in Gegenwart von Alkalien, wie Kalium - hydroxid (Lauge) oder Natrium-Reaktion genanntVerseifung - wird zur Herstellung von Seifen aus Fetten und Ölen verwendet und auch zur quantitativen Abschätzung von Estern. Nasschemische Feuerlöscher, die bei Bränden mit Fetten und Ölen eingesetzt werden, beruhen auf Verseifungsreaktionen, um brennende Fette in nicht brennbare Seife umzuwandeln. Ölgemälde können auch von Verseifungen betroffen sein, insbesondere solche, die mit schwermetallhaltigen Pigmenten hergestellt wurden. Untersuchungen legen nahe, dass Schwermetalle in Pigmenten mit Ölen in Farben unter Bildung von Seifen reagieren . Wenn die Seifen Feuchtigkeit ausgesetzt werden (z. B. der ursprünglichen feuchten Farbbeschichtung oder erhöhter Luftfeuchtigkeit), können sie klebrig werden oder sich auflösen und das Gemälde beschädigen.

Erhalten Sie mit Ihrem Abonnement exklusiven Zugriff auf Inhalte aus unserer 1768 First Edition. Abonnieren Sie noch heute

Carbonsäureester mit niedrigem Molekulargewicht sind farblose, flüchtige Flüssigkeiten mit angenehmen Gerüchen, die in Wasser schwer löslich sind. Viele sind für den Duft und den Geschmack von Blumen und Früchten verantwortlich; Beispielsweise ist Isopentylacetat in vorhandenBananen ,Methylsalicylat inWintergrün und Ethylbutyrat inAnanas . Diese und andere flüchtige Ester mit charakteristischen Gerüchen werden in synthetischen Aromen, Parfums und Kosmetika verwendet. Bestimmte flüchtige Ester werden als Lösungsmittel für Lacke, Farben und Lacke verwendet. Zu diesem Zweck werden im Handel große Mengen Ethylacetat und Butylacetat hergestellt. Von Tieren und Pflanzen abgesonderte Wachse sind Ester, die aus langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen gebildet werden. Fette und Öle sind Ester langkettiger Carbonsäuren und Glycerin .

Flüssige Ester mit geringer Flüchtigkeit dienen als Weichmacher für Harze und Kunststoffe . Ester umfassen auch viele industriell wichtige Polymere . Polymethylmethacrylat ist ein Glasersatz, der unter den Namen verkauft wirdLucite und Plexiglas;Polyethylenterephthalat wird als Folie (Mylar) und als Textilfasern verwendet, die als Terylen, Fortrel und Dacron verkauft werden.

Ester werden auch aus Alkoholen und solchen anorganischen Säuren wie Schwefel-, Phosphor- und Salpetersäure gebildet. Nitratester (z. B. Glyceryltrinitrat oder Nitroglycerin) sind explosiv. Phosphatester sind biologisch wichtig ( Nukleinsäuren gehören zu dieser Gruppe) und werden in der Industrie häufig als Lösungsmittel, Weichmacher, Flammschutzmittel, Benzin- und Öladditive sowie Insektizide verwendet.

Ester von Schwefel- und Schwefelsäuren werden zur Herstellung von Farbstoffen und Pharmazeutika verwendet.Dimethylsulfat , der bekannteste Schwefelsäureester, ist ein gefährliches Gift.